КАТЕДРА ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

 

ПРЕПОДАВАНИ ДИСЦИПЛИНИ

ОБРАЗОВАТЕЛНА СТЕПЕН ‘БАКАЛАВЪР’

 

 

Дисциплина: “ОРГАНИЧНА   ХИМИЯ” ( І част )

Специалност: ОРГАНИЧНИ ХИМИЧНИ ТЕХНОЛОГИИ

Образователна степен: бакалавър

Квалификация: Инженер-химик

Хорариум: лекции 60 ч., упражнения 60 ч.; кредити 10

 

        Органичната химия е основен раздел на химиата, който обхваща голям брой съединения с практическо приложение. Независимо от запазилото се и в наши дни разделяне на съединенията на неорганични и органични, главно поради големия брой на вторите и сложния строеж на много от тях, както и поради сложния ход на много от процесите, в които те участват, при редица промишлени производства се използват както неорганични, така и органични съединения, а извършващите се процеси са тясно преплетени. По тази причина, съвременните изисквания към подготовката на инженер химика са по-комплексни и включват добро познаване както на неорганичната, така и на органичната химия.

          В рамките на предвидения хорариум студентите ще се запознаят с теоретичните основи но дисциплната, със съвременната номенклатура на органичните съединения, с основните класове органични съединения, както и със съвременните физични методи за доказване на структурата им. Специално внимание е отделено на представляващите интерес за специалността органометални съеднения,  а също и на органичните съединения на други елементи - Si, P, S.

             Практическите занятия, предвидени в програмата ще спомогнат за създаване у студентите на експериментална сръчност и навици за химическа работа, а също ще стимулират и творческото осмисляне на процесите.

 

Л  Е  К  Ц  И  О  Н  Е  Н    К  У  Р  С

 

1.  ПРЕДМЕТ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ. КЛАСИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ  -

IUPAC - номенклатура в алифатния и ароматен ред. Наименования на други циклични и полициклични системи.

2.  ХИМИЧЕН СТРОЕЖ НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ  

Хибридни състояния на С - атом и насоченост на връзките. Видове връзки - локализирани и делокализирани химични връзки в органичните молекули. Характеристики на химичната връзка. Карбокатиони, карбаниони и свободни радикали - пространствен строеж. Електронни ефекти в органичните молекули: индукционен ефект (I-ефект) и ефект на спрежение (М-ефект или мезомерен ефект) : p , p - ;  р, p - и s, p - спрежение. Начини за изразяване. Резонансна теория. Стабилизация на карбокатиони и свободни радикали чрез изовалентна хиперконюгация.

3.  ИЗОЛИРАНЕ, АНАЛИЗ И УСТАНОВЯВАНЕ  СТРУКТУРАТА НА  ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ

Молекулна формула. Число на ненаситенаст. Основни принципи на молекулната спектроскопия. УВ-В - спектроскопия. ИЧ- спектроскопия. Спектроскопия на ядрения магнитен резонанс.  / 1Н - ЯМР и основни понятия за 13С - ЯМР - спектроскопия/.  Масспектрометрия.

4.  СТЕРЕОХИМИЯ  НА  ОРГАНИЧНИТЕ  МОЛЕКУЛИ

Конфигурация и конфигурационна изомерия. Енантиометрия - хиралност и хирален център. R,S и D,L- системи за означаване на конфигурацията. Оптична активност. Конфигурационна изомерия при наличие на 2 хирални центъра, s - диастереомерия. Стереохомични резултати от протичане на органични реакции с участие на хирални молекули.  p - Диастереомерия или геометрична (цис- транс-)  изомерия при алкени с >C=C< и при двойна  >C=N-  и  -N=N- . Z, E - система за означаване на конфигурацията. Цис- транс- изомерия при циклоалкани. Конформационна изомерия при алкани и циклохексанов пръстен.

5.  ВЪГЛЕВОДОРОДИ  

Алкани и циклоалкани. Свободно радикалово заместване - механизъм и региоселективност (SR). Особеност в строежа и свойствата на циклопропановия пръстен.

Алкени. Реакции на елиминиране - механизъм. Присъединяване на халогени  и Н+Х-. AE – механизъм, правило на Марковников и отклонение от него (ефект на Хараш - AR - механизъм). Реакции на индиректно хидроксилиране и тяхната стереоспецифичност. Полимеризационни реакции - механизъм и стереохимия.

Алкадиени. Спрегнати диени - бутадиен и изопрен. Електрофилно присъединяване - механизъм, региоселективност и температурна зависимост. Свободно радикалови присъединителни и  полимеризационни  реакции. Реакции на Дилс-Алдер - 1, 4 - циклоприсъединяване. Природни полимери на изопрена.                                  

Алкини. Сравняване свойствата им с алкените. Ацетиленът и 1 - алкините като СН - киселини.

Арени. Ароматен характер, правило на Хюкел. Карбоциклични и хетероциклични небензоидни ароматни системи. Електрофилно заместване в ароматното ядро - SEAr  реакции. Ориентиране в ароматното ядро. Активеращо и дезактивращо влияние на заместителите върху реакционната способност в  SEAr-  реакции. Региоселективност на електрофилно заместване (о-, р- и m - ориентанти).

Алкилбензени - получаване и свойства. Региоселективност на заместителни и присъединителни реакции в страничната верига. Полимеризация на стирен, йонобменни смоли.

Ароматен характер и свойства на нафтален, антрацен и фенантрен.

6.  ХАЛОГЕННИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ   

Производни с халоген, свързан с С - атом в sp3 - хибридно състояние /алкилхалогениди, и бензилхалогениди/. Нуклеофилни заместителни реакции - механизъм и стереохимия. Производни с халоген, свързан  с С - атом в  sp2 - хибридно състояние. Заместване на ароматно свързан халоген - паралел с  SEAr - реакции.

7.  ХИДРОКСИЛНИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ - ЕТЕРИ И     ЕПОКСИДИ 

Алкохоли и феноли с една и повече хидроксилни групи. Получаване. Реакции с разкъсване на връзките  О-Н и С-О. Специфични реакции на окисление с хипохалоити и с перйодна киселина.  SEAr - реакции при феноли.

Получаване на симетрични и несиметрични етери. Стратегия на синтезата на Уйлямсън за арилалифатни етери. Разкъсване на връзката     C-O при нагряване с концентрирани халогеноводородни  киселини. Епоксиди (оксирани). Ориентиране на катализираното от киселини и основи отваряне на пръстена.

Забележка: В темите, засягащи конкретни класове органичини съединения, се включват: хомоложни редове, образуване на наименованията, изомерия, разпространение в природата, основни методи за промишлено и лабораторно получаване, физични свойства, химични свойства, представители, схеми с химични и спектрални методи.

 8.  НИТРОПРОИЗВОДНИ  НА  ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ  - 

Строеж на нитрогрупата. Алифатните нитросъединения като СН - киселини. Редукция на ароматните нитросъединения в кисела и алкална среда.

9.  АМИНИ И РОДСТВЕНИ НА ТЯХ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ 

Амини - особености в класификацията и номенклатурата. Редукционно аминиране на карбонилни съединения. Основен характер и фактори, които влияят върху основността. Кватернерни амониеви соли и хидроксиди. Хофманово елиминиране.

Арендиазониеви соли. Заместване на двуазотната групировка с други атоми или атомни групи /некаталитично и каталитично/ - сравняване на механизмите. Реакции със запазване на двуазотната групировка - механизъм и рН - изисквания при купелуването.

Азосъединения и азобагрила.  рН - индикатори - смяна на хромофорите.

Арилхидразини и хидразосъединения.

10.  ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ НА ДРУГИ ХИМИЧНИ ЕЛЕМЕНТИ  

Органосилициеви съединения. Алкил и арилсилани и техни хлорни и хидроксилни производни. Получаване. Химични свойства. Сравняване на реакционно-способността на алкил и арилсилани с тази на алканите и ароматните въглеводороди. Реакции на електрофилно и нуклеофилно заместване на органосиланите. Полимеризация на силаноли до силоксани. Приложение на органосилициевите съединения в практиката.

Органометални съединения. Важни представители: органолитиеви, органонатриеви, органоалумниеви и други органометални съеднения. Получаване. Химични свойства. Приложение като реагенти и като катализатори в промишлеността.

Органофосфорни съединения. Типове. Получаване. Химични свойства. Особености на фосфорните съединения в сравнение с тези на азота. Приложение на органофосфорните съединения в практиката.

Органични серни съединения. Тиоли, сулфиди, сулфоксиди, сулфони, сулфинови и сулфонови киселини. Получаване, химични свойства и приложение в промишлеността.                                                                                   

Л И Т Е Р А Т У Р А

1.    Основна литература:

С. Йорданов, Г. Димитров, И. Манчева, Р. Стоянова - Основи на органичната химия, Мартилен, 1998.

Г. Петров - Органична химия, СУ – Климент Охридски, 1997.

Л. Янков,  Б. Месроб, Л. Младенова-Орлинова, Ч. Иванов - Органична химия I-ва и II-ра част, Техника, 1982.

Органична химия във въпроси и задачи, Йорданов Ст. и колектив, София, 1999, Сиела

2.    Допълнителна литература:

А.Терней - Современная органическая химия, I-ви и II-ри том Мир, 1981.

З.Хауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане - Органична химия, Наука и изкуство, 1985.

R Morrison, R.Boyd - Organiс Chemistry, fifth Edition, Allyn and Bacon, Inc.

T.W.Graham Solomons - Organic Chemistry, forth Edition, John Wiley and sons.

Дж.Марч - Органическая химия, Мир, 1987.

Дж.Теддер, А.Нехватал, А.Джуб  - Промишленная органическая химия, Мир, 1977.

Х.Д.Якубке, Х.Ешкайт - Аминокислоты, Пептды, Белки, Мир, 1985.

 

 

Дисциплина: “ОРГАНИЧНА   ХИМИЯ” ( ІІ част )

Специалност: ОРГАНИЧНИ ХИМИЧНИ ТЕХНОЛОГИИ

Образователна степен: бакалавър

Квалификация: Инженер-химик    

Хорариум: лекции 45 ч., упражнения 45 ч.; кредити 7

                          

       Курсът е продължение на лекционния курс по органична химия I част, който се изучава през IV-ти семестър. В логична последователност се разглеждат основните класове органични съединения и механизмите на по-важните органични реакции. В края на курса се отделя достатъчно време за разглеждане на природните органични съединения.

Л Е К Ц И О Н Е Н   К У Р С

 

1.КАРБОНИЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ 

Паралелно разглеждане на методите за получаване на алдехиди и кетони. Нуклеофилни присъединителни реакции - общ механизъм, фактори, които обуславят реакционната способност, рН - изисквания. Карбонилните съединения като СН - киселини, кетоенолна тавтомерия, образуване на карбаниони и алдолна кондензация.

2.КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ И ТЕХНИТЕ ПРОИЗВОДНИ 

Алифатни и ароматни монокарбоксилни киселини. Киселинност, резонансна стабилизация на карбоксилатния йон, влияние на заместтели върху киселинността, орто - ефект. Нуклеофилни заместителни реакции в карбоксилната група. Декарбоксилиране - механизъм. Заместителни и присъединителни реакции във въглеводородните остатъци, региоселективност на присъединяването към   2 - алкенови киселини.

Алифатни и ароматни дикарбоксилни киселини. Двустепенна електролитна дисоциация. Киселинност и отнасяния при нагряване в зависимост от взаимното разположение на карбоксилните групи.

Функционални производни на киселините. Сравняване на склонноста им към SN - реакции. Киселинни хлориди. Киселинни анхидирди (ациклични и циклични), смесени анхидриди. Естери - механизъм на пряката естерификация, катализирани от киселини и основи хидролиза и преестерификация. Киселинни амиди -общ механизъм на киселинната и алкална хидролиза на естери и амиди. Киселинни имиди, хидразиди и азиди. Функционални производни на въглеродната киселина /фосген, карбамид, хлоркарбонати, уретани/, серни производни на въглеродната киселина и цианови съединения.

Субституирани карбоксилни киселини. Халогенирани киселини. Хидроксикиселини,  лактони. Аминокиселини, лактами.

b - Дикарбонилни съединения ( ацетилацетон, ацетоцетов естер). Получаване и енолизиране. Натриеви производни, резонансна стабилизация на анионите, ацетоцетови и малонови синтези.                                                

3.  ХЕТЕРОЦИКЛЕНИ СЪЕДИНЕНИЯ 

Петатомни ароматни хетероцикли. Съединения с един хетероатом (пирол, фуран и тиофен ) - ароматен характер, електрофилни заместителни реакции и особености при провеждането им. Съединения с два хетероатома (пиразол, имидазол, тиазол). Лекарствени препарати и антибиотици, съдържащи тези хетеропръстени. Индолова група - кислородни производни, индиго.

Шестатомни ароматни хетероцикли с един и два азотни атома. Пиридин - ароматен характер и основност, електрофилни и нуклеофилни заместителни реакции. Пиримидин - получаване чрез барбитурова киселина. Барбитурати - основни представители. Дихидроксипиримидини (урацил) и аминохидрокси-пиримидини (цитозин) - кетоенолна тавтомерия. Хинолинова, изохинолинова и акридинова група и производни.

Кондензирани хетероароматни системи. Пурин, хидроксипурини (ксантин, пикочна киселина), аминопурини (аденин), аминохидроксипурини (гуанин) - кетоенолна тавтомерия.

4.  ВЪГЛЕХИДРАТИ 

Монозахариди - стереохимия, разклоняване на стеричните редове на алдозите и кетозите. Основни представители на пентозите (рибоза и 2-дезоксирибоза) и на хексозите (глюкоза и фруктоза) - формули и свойства. Витамин С.

Дизахариди - начини на свързване между монозахаридните остатъци. Основни представители (захароза, малтоза, целобиоза).

Полизахариди - (амилоза, амилопектин, целулоза).

5.  ПЕПТИДИ И БЕЛТЪЦИ

Олигопептиди - строеж и свойства. Основни принципи на пептидния синтез. Твърдофазен пептиден синтез.

Белтъци. Състав (протеини и протеиди). Видове структури (първична, вторична, третична и четвъртична), видове връзки, които ги фиксират, денатурация. Електрични свойства. Основни понятия за ензими, активен център.

6.  НУКЛЕИНОВИ ИСЕЛИНИ

Структура и билогични функции на нуклеинови киселини. Биосинтез на белтъци.                                          

7.  ПРИРОДНИ ОЛИГОМЕРИ НА ИЗОПРЕНА 

Изопреново правило, класификация на терпените по броя изопренови звена.

Монотерпени - ациклични (мирцен, оцимен, гераниол, гераниал) и циклични (ментол, камфор, лимонен, пинени).

Сесквитерпени   (фарнезол, фарнезен).

Дитерпени   (фитол). Витамин Е и К.

Тетратерпени  (ликопен и каротени).

8.  ПРИРОДНИ ЕСТЕРИ

Восъци, мазнини, фосфатиди (основни понятия).

Забележка:  При разглеждане на отделните класове органични съединения се включват: хомоложни редове, образуване на наименованията, изомерия, разпространение в природата, основни методи за промишлено и лабораторно получаване, физични свойства, химични свойства, по-важни представители и анализ, включително с помощта на спектрални методи.

 

Л И Т Е Р А Т У Р А

1.    Основна литература:

С. Йорданов, Г. Димитров, И. Манчева, Р. Стоянова - Основи на органичната химия, Мартилен, 1998.

Г. Петров - Органична химия, СУ – Климент Охридски, 1997.

Л. Янков,  Б. Месроб, Л. Младенова-Орлинова, Ч. Иванов - Органична химия I-ва и II-ра част, Техника, 1982.

Органична химия във въпроси и задачи, Йорданов Ст. и колектив, София, 1999, Сиела

2.    Допълнителна литература:

А.Терней - Современная органическая химия, I-ви и II-ри том Мир, 1981.

З.Хауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане - Органична химия, Наука и изкуство, 1985.

R Morrison, R.Boyd - Organiс Chemistry, fifth Edition, Allyn and Bacon, Inc.

T.W.Graham Solomons - Organic Chemistry, forth Edition, John Wiley and sons.

Дж.Марч - Органическая химия, Мир, 1987.

Дж.Теддер, А.Нехватал, А.Джуб  - Промишленная органическая химия, Мир, 1977.

Х.Д.Якубке, Х.Ешкайт - Аминокислоты, Пептды, Белки, Мир, 1985.

 

 

Дисциплина: “ОРГАНИЧНА   ХИМИЯ”

Специалност: НЕОРГАНИЧНИ ХИМИЧНИ ТЕХНОЛОГИИ

Образователна степен: бакалавър

Квалификация: Инженер-химик

Хорариум: лекции 60 ч., упражнения 60 ч.; кредити 9

 

Дисциплина: “ОРГАНИЧНА   ХИМИЯ”

Специалност: БИОТЕХНОЛОГИЯ

Образователна степен: бакалавър

Квалификация: Инженер-биотехнолог

Хорариум: лекции 60 ч., упражнения 60 ч.; кредити 9

 

Дисциплина: “ОРГАНИЧНА   ХИМИЯ”

Специалност: ХИМИЧНО ИНЖЕНЕРСТВО

Образователна степен: бакалавър

Квалификация: Инженер-химик                               

Хорариум: лекции 60 ч., упражнения 60 ч.; кредити 9

 

Дисциплина: “ОРГАНИЧНА   ХИМИЯ”

Специалност: ИНЖЕНЕРНА ЕКОЛОГИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА

Образователна степен: бакалавър

Квалификация: Инженер-еколог                              

Хорариум: лекции 60 ч., упражнения 60 ч.; кредити 9

 

              Органичната химия е основен раздел на химичната наука, който обхваща огромен брой съединения с всестранно практичиско приложение. Независимо от запазилото се и в наши дни разделяне на съединенията на неорганични и органични, главно поради големия брой на вторите и сложния строеж на много от тях, както и поради сложния ход на много от процесите, в които те участват, при редица промишлени производства се използват както неорганични, така и органични съединения, а извършващите се процеси са тясно преплетени. По тази причина, съвременните изисквания към подготовката на инженер химика са по-комплексни и включват добро познаване както на неорганичната, така и на органичната химия.

          В рамките на предвидения хорариум студентите ще се запознаят с теоретичните основи по дисциплината, със съвременната номенклатура на органичните съединения, с основните класове органични съединения, както и със съвременните физични методи за доказване на структурата им.

          Практическите занятия, предвидени в програмата ще спомогнат за създаване у студентите на експериментална сръчност и навици за химическа работа, а също ще стимулират и творческото осмисляне на процесите.

 

Л  Е  К  Ц  И  О  Н  Е  Н    К  У  Р  С

 

1.  ВЪВЕДЕНИЕ И ОСНОВИ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ  

 Стереохимия. Електронни ефекти и резонанс.

Класификация и номенклатура на органичните съединения. Общи правила за формиране наименованията съгласно изискванията на IUPAC.

Алифатна и ароматна схема.

2.  СПЕКТРАЛНИ МЕТОДИ ЗА ИДЕНТИФИЦИРАНЕ СТРУКТУРАТА НА

     ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ  

Електронни спектри. Инфрачервена спектрометрия - същност и приложение. Ядреномагнитен резонанс и масспектрометрия -  същност и приложение.

3.  ВЪГЛЕВОДОРОДИ  

Алкани и циклоалкани. Разпространение. Лабораторни и промишлени методи за получаване. Химични свойства - механизъм на радикаловото заместване (SR). Изомеризация.

Алкени и алкини. Строеж на двойната и тройна връзка. Методи за получаване. Механизъм на реакциите на елиминиране (E1 и Е2). Химични свойства. Присъединителни реакции. Механизми - електрофилен (AE) и радикалов (AR). Сравнително разглеждане на свойствата на алкени и алкини.

Алкадиени. Строеж на съединения със спрегнати двойни връзки. Резонансна стабилизация. Основни представители: бутадиен и изопрен. Методи за получаването им. Химични свойства. Електрофилно присъединяване - под кинетичен и  под термодинамичен контрол.  1,4 - циклоприсъединяване. Полимери на изопрена - естествен и изкуствен каучук.

Ароматни въглеводороди. Критерии за ароматност - правило на Хюкел. Строеж и резонансна енергия. Небензоидни ароматни системи.

Бензен и хомолози. Разпространение. Методи за получаване. Химични свойства. Общ механизъм на електрофилно заместване. Влияние на наличния заместител върху реакционноспособността на ароматното съединение. Ориентиращо действие -  о-,  р-  и m- ориентанти.

Ароматни съединения с кондензирани ядра. Представители: нафтален, фенантрен и антрацен. Реакционна способност, сравнително разглеждане на резонансната стабилизация и ароматния характер при съединенията с кондензирани ароматни ядра.

4.  ХАЛОГЕННИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ   

Химични свойства. Заместване на халогенния атом с нуклеофилен реагент. Механизъм на  SN1  и  SN2   реакции. Сравнително разглеждане на реакционната способност на алкил- и арилхалогениди. Реакции, засягащи въглеводородния остатък.

5.  ХИДРОКСИЛНИ ПРОИЗВОДНИ  НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ  

Алкохоли и феноли с една и повече хидроксилни групи. Промишлени и лабораторни методи за получаване. Химични свойства:

         -  реакции с разкъсване на връзката  О-Н. Киселинност.

         -  реакции с разкъсване на връзката  С-О.

         -  реакции с участието на въглеводородния остатък.

         - (SEAr) раекции характерни за фенолите - нитрозиране, формилиране, хидрокси-метилиране, карбоксилиране.

Приложение на алкохолите и фенолите.

6.  ЕТЕРИ И ЕПОКСИДИ 

Получаване на етери и епоксиди. Химични свойства. Приложение на етерите и епоксидите.

7.  НИТРОПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ  

Получаване. Строеж и електроноакцепторен характер на нитрогрупата. Химични свойства. Алифатните нитросъединения като СН- киселини. Редукция на ароматните нитросъединения в кисела и в алкална среда.

8.  АМИНОПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ  

Получаване на алифатни и ароматни амини. Строеж и химични свойства. Основен характер - сравнително разглеждане и фактори, които влияят върху основността. Диазосъединения. Диазониеви соли. Строеж. Диазотиране - механизъм. Заместителни реакции протичащи в отсъствие на катализатор и в присъствие на катализатор. Купелуване. Азосъединения.

9.  ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ НА ДРУГИ ХИМИЧНИ ЕЛЕМЕНТИ  

Органосилициеви съединения. Алкил и арилсилани и техни хлорни и хидроксилни производни. Получаване. Химични свойства. Сравняване на реакционно-способността на алкил и арилсилани с тази на алканите и ароматните въглеводороди. Реакции на електрофилно и нуклеофилно заместване на органосиланите. Полимеризация на силаноли до силоксани. Приложение на органосилициевите съединения в практиката.

Органометални съединения. Важни представители: органолитиеви, органонатриеви, органоалумниеви и други органометални съеднения. Получаване. Химични свойства. Приложение като реагенти и като катализатори в промишлеността.

Органофосфорни съединения. Типове. Получаване. Химични свойства. Особености на фосфорните съединения в сравнение с тези на азота. Приложение на органофосфорните съединения в практиката.

Органични серни съединения. Тиоли, сулфиди, сулфоксиди, сулфони, сулфинови и сулфонови киселини. Получаване, химични свойства и приложение в промишлеността.                                                                                   

10.  КАРБОНИЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ  

Получаване на алдехиди и кетони - паралелно разглеждане. Химични свойства: строеж на карбонилната група. Нуклеофилни присъединителни реакции - общ механизъм. Фактори, които обуславят реакционната способност, рН изисквания.

Карбонилните съединения като СН - киселини, кетоенолна тавтомерия, образуване на карбаниони и алдолна кондензация. Дисмутация на алдехиди в алкална среда. Окисление и редукция на карбонилните съединения.

11.  КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ И ТЕХНИ ПРОИЗВОДНИ 

Алифатни и ароматни монокарбоксилни киселини. Промишлени и лабораторни методи за получаване. Строеж и химични отнасяния:

          -  киселиност и влияние на заместителите върху киселинността

          -  нуклеофилни заместителни  реакции в карбонилната група

          -  декарбоксилиране

          -  реакции, дължащи се на въглеводородния остатък

Алифатни и ароматни дикарбоксилни киселини:

-  киселинен характер - двустепенна електролитна дисоциация

         -  отнасяне при нагряване в зависимост от взаимното разположение на карбоксилните групи

         - функционални производни на киселините. Киселинни хлориди, киселинни анхидриди, естери, амиди - сравняване на склонността им към ацилно нуклеофилно заместване. Получаване. Механизъм на естерификацията, катализирана от киселини  и основи. Химични свойства: механизъм на киселинната и алкална хидролиза на естери и амиди. Оксокарбоксилни киселини.  b - Дикарбонилни съединения: ацетоцетов - и малонов естер - получаване, строеж и синтези с тях. Функционални производни на въглеродната киселина: фосген, карбамид, хлорокарбонати, уретани. Заместени карбоксилни киселини. Халогено -  и хидроксикиселини. Лактони и лактиди. Получаване. Химични свойства.

12.  ХЕТЕРОЦИКЛЕНИ СЪЕДИНЕНИЯ   

Петатомни  хетероциклени съединения с един и повече хетероатоми. Строеж и ароматен характер. Получаване. Химични свойства. Реакции на електрофилно заместване. Реакционна способност и ориентация.

Шестатомни хетероциклени съединения с един и повече хетероатоми. Пиридин. Строеж. Основност. Получаване. Химични свойства.                                   

13.  АМИНОКИСЕЛИНИ, ПЕПТИДИ И БЕЛТЪЦИ 

Аминокиселини. Конфигурация и строеж. Получаване. Химични свойства.

Пептиди. Защитни групи. Основни методи за пептиден синтез.

Приложение на аминокиселините, пептидите и белтъците в практиката.

14.  ВЪГЛЕХИДРАТИ 

Монозахариди. Строеж и свойства. Дизахариди и полизахариди. Представители- захароза, целулоза и нишесте. Начини на свързване на монозахаридните остатъци.

Приложение на въглехидратите.

15  ИЗОПРЕНОИДНИ  СЪЕДИНЕНИЯ  

Терпенови въглеводороди: монотерпени, сескитерпени, ди-  , три- и тетратерпени.

Кислородни производни на терпените: монотерпеноиди, сескитерпеноиди, дитерпеноиди.

По-важни представители. Свойства и употреба..

16.  ОРГАНИЧНИ ПОЛИМЕРНИ СЪЕДИНЕНИЯ  

Видове полимери: кондензационни полимери - полиестери, полиамиди, фенолформалдехидни смоли, епоксидни смоли и адиционни (винилови) полимери.

Механизъм на полимеризационните реакции - радикалов и йонен (катионен и анионен).

Връзка между структура и свойства на полимерите.

Приложение на полимерите в промишлеността като втечнители, флоколанти и др.

17.  ОРГАНИЧНИ ПОВЪРХНОСТНО АКТИВНИ ВЕЩЕСТВА 

Видове катионактивни и аниноактивни повърхностно активни вещества. Получаване. Свойства. Нейоногенни повърхностно активни вещества.

Приложение на повърхностно активните вещества в промишлеността.

                                                  

Л И Т Е Р А Т У Р А

1. Основна литература:

С. Йорданов, Г. Димитров, И. Манчева, Р. Стоянова - Основи на органичната химия, Мартилен, 1998.

Г. Петров - Органична химия, СУ – Климент Охридски, 1997.

Л. Янков,  Б. Месроб, Л. Младенова-Орлинова, Ч. Иванов - Органична химия I-ва и II-ра част, Техника, 1982.

Органична химия във въпроси и задачи, Йорданов Ст. и колектив, София, 1999, Сиела

2. Допълнителна литература:

А.Терней - Современная органическая химия, I