
![]()
![]()
Дисциплина: “ОРГАНИЧНА ХИМИЯ” ( І част )
Специалност: ОРГАНИЧНИ
ХИМИЧНИ ТЕХНОЛОГИИ
Образователна степен:
бакалавър
Хорариум: лекции 60 ч.,
упражнения 60 ч.; кредити 10
Органичната химия е основен раздел на химиата, който обхваща голям брой съединения с практическо приложение. Независимо
от запазилото се и в наши дни разделяне на съединенията на неорганични и
органични, главно поради големия брой на вторите и сложния строеж на много от
тях, както и поради сложния ход на много от процесите, в които те участват, при
редица промишлени производства се използват както неорганични, така и органични
съединения, а извършващите се процеси са тясно преплетени. По тази причина,
съвременните изисквания към подготовката на инженер химика са по-комплексни и
включват добро познаване както на неорганичната, така и на органичната химия.
В рамките на предвидения хорариум
студентите ще се запознаят с теоретичните основи но дисциплната, със
съвременната номенклатура на органичните съединения, с основните класове
органични съединения, както и със съвременните физични методи за доказване на
структурата им. Специално внимание е отделено на представляващите интерес за
специалността органометални съеднения, а
също и на органичните съединения на други елементи - Si, P, S.
Практическите занятия, предвидени
в програмата ще спомогнат за създаване у студентите на експериментална сръчност
и навици за химическа работа, а също ще стимулират и творческото осмисляне на
процесите.
1. ПРЕДМЕТ НА ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ. КЛАСИФИКАЦИЯ
И НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ
-
IUPAC - номенклатура в алифатния и
ароматен ред. Наименования на други циклични и полициклични системи.
2. ХИМИЧЕН СТРОЕЖ НА ОРГАНИЧНИТЕ
СЪЕДИНЕНИЯ
Хибридни състояния на С - атом и
насоченост на връзките. Видове връзки - локализирани и делокализирани химични
връзки в органичните молекули. Характеристики на химичната връзка.
Карбокатиони, карбаниони и свободни радикали - пространствен строеж. Електронни
ефекти в органичните молекули: индукционен ефект (I-ефект) и ефект на спрежение (М-ефект или мезомерен ефект) : p , p - ; р, p - и s, p - спрежение. Начини за изразяване. Резонансна теория. Стабилизация на
карбокатиони и свободни радикали чрез изовалентна хиперконюгация.
3. ИЗОЛИРАНЕ, АНАЛИЗ И
УСТАНОВЯВАНЕ СТРУКТУРАТА НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ
Молекулна формула. Число на
ненаситенаст. Основни принципи на молекулната спектроскопия. УВ-В -
спектроскопия. ИЧ- спектроскопия. Спектроскопия на ядрения магнитен
резонанс. / 1Н - ЯМР и
основни понятия за 13С - ЯМР - спектроскопия/. Масспектрометрия.
4. СТЕРЕОХИМИЯ
НА ОРГАНИЧНИТЕ МОЛЕКУЛИ
Конфигурация и конфигурационна изомерия.
Енантиометрия - хиралност и хирален център. R,S и D,L- системи за означаване на
конфигурацията. Оптична активност. Конфигурационна изомерия при наличие на 2
хирални центъра, s - диастереомерия. Стереохомични резултати от протичане на органични
реакции с участие на хирални молекули. p - Диастереомерия или геометрична (цис- транс-) изомерия при алкени с >C=C< и при двойна >C=N-
и -N=N- . Z, E - система за означаване на
конфигурацията. Цис- транс- изомерия при циклоалкани. Конформационна изомерия
при алкани и циклохексанов пръстен.
5. ВЪГЛЕВОДОРОДИ
Алкани и циклоалкани. Свободно радикалово заместване - механизъм и региоселективност (SR). Особеност в строежа и свойствата на циклопропановия пръстен.
Алкени.
Реакции на елиминиране - механизъм. Присъединяване на халогени и Н+Х-. AE – механизъм, правило на
Марковников и отклонение от него (ефект на Хараш - AR - механизъм). Реакции на индиректно хидроксилиране и тяхната
стереоспецифичност. Полимеризационни реакции - механизъм и стереохимия.
Алкадиени. Спрегнати диени - бутадиен и изопрен. Електрофилно присъединяване -
механизъм, региоселективност и температурна зависимост. Свободно радикалови присъединителни
и полимеризационни реакции. Реакции на Дилс-Алдер - 1, 4 -
циклоприсъединяване. Природни полимери на изопрена.
Алкини.
Сравняване свойствата им с алкените. Ацетиленът и 1 - алкините като СН -
киселини.
Арени.
Ароматен характер, правило на Хюкел. Карбоциклични и хетероциклични небензоидни
ароматни системи. Електрофилно заместване в ароматното ядро - SEAr реакции. Ориентиране в ароматното
ядро. Активеращо и дезактивращо влияние на заместителите върху реакционната
способност в SEAr- реакции. Региоселективност на
електрофилно заместване (о-, р- и m - ориентанти).
Алкилбензени - получаване и свойства.
Региоселективност на заместителни и присъединителни реакции в страничната
верига. Полимеризация на стирен, йонобменни смоли.
Ароматен характер и свойства на
нафтален, антрацен и фенантрен.
6. ХАЛОГЕННИ ПРОИЗВОДНИ НА
ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ
Производни с халоген, свързан с С - атом
в sp3 - хибридно състояние /алкилхалогениди, и бензилхалогениди/. Нуклеофилни
заместителни реакции - механизъм и стереохимия. Производни с халоген,
свързан с С - атом в sp2 - хибридно състояние. Заместване на
ароматно свързан халоген - паралел с SEAr - реакции.
7. ХИДРОКСИЛНИ ПРОИЗВОДНИ НА
ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ - ЕТЕРИ И
ЕПОКСИДИ
Алкохоли и феноли с една и повече
хидроксилни групи. Получаване. Реакции с разкъсване на връзките О-Н и С-О. Специфични реакции на окисление с
хипохалоити и с перйодна киселина. SEAr - реакции при феноли.
Получаване на симетрични и несиметрични
етери. Стратегия на синтезата на Уйлямсън за арилалифатни етери. Разкъсване на
връзката C-O при нагряване с концентрирани
халогеноводородни киселини. Епоксиди
(оксирани). Ориентиране на катализираното от киселини и основи отваряне на
пръстена.
Забележка: В темите, засягащи конкретни класове
органичини съединения, се включват: хомоложни редове, образуване на
наименованията, изомерия, разпространение в природата, основни методи за
промишлено и лабораторно получаване, физични свойства, химични свойства,
представители, схеми с химични и спектрални методи.
8.
НИТРОПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ -
Строеж на нитрогрупата. Алифатните нитросъединения като СН - киселини.
Редукция на ароматните нитросъединения в кисела и алкална среда.
9. АМИНИ И РОДСТВЕНИ НА ТЯХ ОРГАНИЧНИ
СЪЕДИНЕНИЯ
Амини - особености в класификацията и номенклатурата.
Редукционно аминиране на карбонилни съединения. Основен характер и фактори,
които влияят върху основността. Кватернерни амониеви соли и хидроксиди.
Хофманово елиминиране.
Арендиазониеви соли. Заместване на двуазотната групировка с други
атоми или атомни групи /некаталитично и каталитично/ - сравняване на
механизмите. Реакции със запазване на двуазотната групировка - механизъм и рН -
изисквания при купелуването.
Азосъединения и
азобагрила. рН - индикатори - смяна на хромофорите.
Арилхидразини и
хидразосъединения.
10. ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ НА ДРУГИ
ХИМИЧНИ ЕЛЕМЕНТИ
Органосилициеви съединения. Алкил и арилсилани и техни хлорни и хидроксилни производни. Получаване.
Химични свойства. Сравняване на реакционно-способността на алкил и арилсилани с
тази на алканите и ароматните въглеводороди. Реакции на електрофилно и
нуклеофилно заместване на органосиланите. Полимеризация на силаноли до
силоксани. Приложение на органосилициевите съединения в практиката.
Органометални съединения. Важни представители: органолитиеви, органонатриеви, органоалумниеви и
други органометални съеднения. Получаване. Химични свойства. Приложение като
реагенти и като катализатори в промишлеността.
Органофосфорни съединения. Типове. Получаване. Химични свойства. Особености на фосфорните съединения
в сравнение с тези на азота. Приложение на органофосфорните съединения в
практиката.
Органични серни съединения. Тиоли, сулфиди, сулфоксиди, сулфони, сулфинови и сулфонови киселини.
Получаване, химични свойства и приложение в промишлеността.
Л И Т Е Р А Т У Р А
1. Основна литература:
С. Йорданов, Г. Димитров, И. Манчева,
Р. Стоянова - Основи на органичната химия, Мартилен, 1998.
Г. Петров - Органична химия, СУ – Климент
Охридски, 1997.
Л. Янков, Б. Месроб, Л. Младенова-Орлинова, Ч. Иванов -
Органична химия I-ва и II-ра част, Техника, 1982.
Органична химия във въпроси и
задачи, Йорданов Ст. и колектив, София, 1999, Сиела
2. Допълнителна литература:
А.Терней - Современная органическая химия,
I-ви и II-ри том Мир, 1981.
З.Хауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане - Органична химия,
Наука и изкуство, 1985.
R Morrison, R.Boyd - Organiс Chemistry, fifth
Edition, Allyn and Bacon, Inc.
T.W.Graham Solomons - Organic Chemistry, forth
Edition, John Wiley and sons.
Дж.Марч - Органическая химия, Мир, 1987.
Дж.Теддер, А.Нехватал, А.Джуб - Промишленная органическая химия, Мир, 1977.
Х.Д.Якубке, Х.Ешкайт -
Аминокислоты, Пептды, Белки, Мир, 1985.
Дисциплина: “ОРГАНИЧНА ХИМИЯ” ( ІІ част )
Специалност: ОРГАНИЧНИ
ХИМИЧНИ ТЕХНОЛОГИИ
Образователна степен: бакалавър
Квалификация: Инженер-химик
Хорариум: лекции 45 ч.,
упражнения 45 ч.; кредити 7
Курсът е продължение на
лекционния курс по органична химия I част, който се изучава през IV-ти семестър. В логична
последователност се разглеждат основните класове органични съединения и
механизмите на по-важните органични реакции. В края на курса се отделя
достатъчно време за разглеждане на природните органични съединения.
1.КАРБОНИЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Паралелно разглеждане на методите за получаване
на алдехиди и кетони. Нуклеофилни присъединителни реакции - общ механизъм,
фактори, които обуславят реакционната способност, рН - изисквания. Карбонилните съединения като СН - киселини, кетоенолна
тавтомерия, образуване на карбаниони и алдолна кондензация.
2.КАРБОКСИЛНИ
КИСЕЛИНИ И ТЕХНИТЕ ПРОИЗВОДНИ
Алифатни и ароматни
монокарбоксилни киселини.
Киселинност, резонансна стабилизация на карбоксилатния йон, влияние на
заместтели върху киселинността, орто - ефект. Нуклеофилни заместителни реакции
в карбоксилната група. Декарбоксилиране - механизъм. Заместителни и
присъединителни реакции във въглеводородните остатъци, региоселективност на
присъединяването към 2 - алкенови
киселини.
Алифатни и ароматни
дикарбоксилни киселини. Двустепенна електролитна дисоциация. Киселинност и
отнасяния при нагряване в зависимост от взаимното разположение на карбоксилните
групи.
Функционални производни на
киселините. Сравняване на
склонноста им към SN - реакции. Киселинни хлориди. Киселинни
анхидирди (ациклични и циклични), смесени анхидриди. Естери - механизъм на
пряката естерификация, катализирани от киселини и основи хидролиза и
преестерификация. Киселинни амиди -общ механизъм на киселинната и алкална
хидролиза на естери и амиди. Киселинни имиди, хидразиди и азиди. Функционални
производни на въглеродната киселина /фосген, карбамид, хлоркарбонати, уретани/,
серни производни на въглеродната киселина и цианови съединения.
Субституирани карбоксилни
киселини. Халогенирани
киселини. Хидроксикиселини, лактони.
Аминокиселини, лактами.
b - Дикарбонилни съединения ( ацетилацетон, ацетоцетов естер). Получаване и
енолизиране. Натриеви производни, резонансна стабилизация на анионите,
ацетоцетови и малонови синтези.
3. ХЕТЕРОЦИКЛЕНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Петатомни
ароматни хетероцикли.
Съединения с един хетероатом (пирол, фуран и тиофен ) - ароматен характер,
електрофилни заместителни реакции и особености при провеждането им. Съединения
с два хетероатома (пиразол, имидазол, тиазол). Лекарствени препарати и
антибиотици, съдържащи тези хетеропръстени. Индолова група - кислородни
производни, индиго.
Шестатомни
ароматни хетероцикли с един и два азотни атома. Пиридин - ароматен характер и основност,
електрофилни и нуклеофилни заместителни реакции. Пиримидин - получаване чрез
барбитурова киселина. Барбитурати - основни представители. Дихидроксипиримидини
(урацил) и аминохидрокси-пиримидини (цитозин) - кетоенолна тавтомерия.
Хинолинова, изохинолинова и акридинова група и производни.
Кондензирани
хетероароматни системи. Пурин,
хидроксипурини (ксантин, пикочна киселина), аминопурини (аденин),
аминохидроксипурини (гуанин) - кетоенолна тавтомерия.
4. ВЪГЛЕХИДРАТИ
Монозахариди - стереохимия, разклоняване на стеричните редове
на алдозите и кетозите. Основни представители на пентозите (рибоза и
2-дезоксирибоза) и на хексозите (глюкоза и фруктоза) - формули и свойства.
Витамин С.
Дизахариди - начини на свързване между монозахаридните
остатъци. Основни представители (захароза, малтоза, целобиоза).
Полизахариди - (амилоза, амилопектин, целулоза).
5. ПЕПТИДИ И БЕЛТЪЦИ
Олигопептиди - строеж и свойства. Основни принципи на
пептидния синтез. Твърдофазен пептиден синтез.
Белтъци. Състав (протеини и протеиди). Видове структури
(първична, вторична, третична и четвъртична), видове връзки, които ги фиксират,
денатурация. Електрични свойства. Основни понятия за ензими, активен център.
6. НУКЛЕИНОВИ ИСЕЛИНИ
Структура и билогични функции
на нуклеинови киселини. Биосинтез на белтъци.
7. ПРИРОДНИ ОЛИГОМЕРИ НА ИЗОПРЕНА
Изопреново правило,
класификация на терпените по броя изопренови звена.
Монотерпени - ациклични (мирцен, оцимен, гераниол, гераниал)
и циклични (ментол, камфор, лимонен, пинени).
Сесквитерпени
(фарнезол, фарнезен).
Дитерпени (фитол).
Витамин Е и К.
Тетратерпени (ликопен и каротени).
8. ПРИРОДНИ ЕСТЕРИ
Восъци, мазнини, фосфатиди
(основни понятия).
Забележка: При
разглеждане на отделните класове органични съединения се включват: хомоложни
редове, образуване на наименованията, изомерия, разпространение в природата,
основни методи за промишлено и лабораторно получаване, физични свойства,
химични свойства, по-важни представители и анализ, включително с помощта на
спектрални методи.
Л И Т Е Р А Т У Р А
1. Основна литература:
С. Йорданов, Г. Димитров, И. Манчева,
Р. Стоянова - Основи на органичната химия, Мартилен, 1998.
Г. Петров - Органична химия, СУ – Климент
Охридски, 1997.
Л. Янков, Б. Месроб, Л. Младенова-Орлинова, Ч. Иванов -
Органична химия I-ва и II-ра част, Техника, 1982.
Органична химия във въпроси и задачи, Йорданов Ст. и
колектив, София, 1999, Сиела
2. Допълнителна литература:
А.Терней - Современная органическая химия,
I-ви и II-ри том Мир, 1981.
З.Хауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане - Органична химия,
Наука и изкуство, 1985.
R Morrison, R.Boyd - Organiс Chemistry, fifth
Edition, Allyn and Bacon, Inc.
T.W.Graham Solomons - Organic Chemistry, forth
Edition, John Wiley and sons.
Дж.Марч - Органическая химия, Мир, 1987.
Дж.Теддер, А.Нехватал, А.Джуб - Промишленная органическая химия, Мир, 1977.
Х.Д.Якубке, Х.Ешкайт -
Аминокислоты, Пептды, Белки, Мир, 1985.
Дисциплина:
“ОРГАНИЧНА ХИМИЯ”
Специалност:
НЕОРГАНИЧНИ ХИМИЧНИ ТЕХНОЛОГИИ
Образователна степен: бакалавър
Квалификация: Инженер-химик
Хорариум: лекции 60 ч.,
упражнения 60 ч.; кредити 9
Дисциплина: “ОРГАНИЧНА ХИМИЯ”
Специалност:
БИОТЕХНОЛОГИЯ
Образователна
степен: бакалавър
Хорариум: лекции 60 ч.,
упражнения 60 ч.; кредити 9
Дисциплина: “ОРГАНИЧНА ХИМИЯ”
Специалност: ХИМИЧНО
ИНЖЕНЕРСТВО
Образователна степен:
бакалавър
Хорариум: лекции 60 ч.,
упражнения 60 ч.; кредити 9
Дисциплина: “ОРГАНИЧНА ХИМИЯ”
Специалност: ИНЖЕНЕРНА
ЕКОЛОГИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА
Образователна степен: бакалавър
Хорариум: лекции 60 ч.,
упражнения 60 ч.; кредити 9
Органичната химия е основен раздел на химичната наука, който
обхваща огромен брой съединения с всестранно практичиско приложение. Независимо
от запазилото се и в наши дни разделяне на съединенията на неорганични и
органични, главно поради големия брой на вторите и сложния строеж на много от
тях, както и поради сложния ход на много от процесите, в които те участват, при
редица промишлени производства се използват както неорганични, така и органични
съединения, а извършващите се процеси са тясно преплетени. По тази причина,
съвременните изисквания към подготовката на инженер химика са по-комплексни и
включват добро познаване както на неорганичната, така и на органичната химия.
В рамките на предвидения хорариум
студентите ще се запознаят с теоретичните основи по дисциплината, със
съвременната номенклатура на органичните съединения, с основните класове
органични съединения, както и със съвременните физични методи за доказване на
структурата им.
Практическите занятия, предвидени в
програмата ще спомогнат за създаване у студентите на експериментална сръчност и
навици за химическа работа, а също ще стимулират и творческото осмисляне на
процесите.
1. ВЪВЕДЕНИЕ И ОСНОВИ НА ОРГАНИЧНАТА
ХИМИЯ
Стереохимия. Електронни ефекти и резонанс.
Класификация и номенклатура на
органичните съединения. Общи правила за формиране наименованията съгласно
изискванията на IUPAC.
Алифатна и ароматна схема.
2. СПЕКТРАЛНИ МЕТОДИ ЗА
ИДЕНТИФИЦИРАНЕ СТРУКТУРАТА НА
ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Електронни спектри. Инфрачервена спектрометрия
- същност и приложение. Ядреномагнитен резонанс и масспектрометрия - същност и приложение.
3. ВЪГЛЕВОДОРОДИ
Алкани и циклоалкани. Разпространение. Лабораторни и промишлени методи за получаване. Химични
свойства - механизъм на радикаловото заместване (SR). Изомеризация.
Алкени и алкини. Строеж на двойната и тройна връзка. Методи за получаване. Механизъм на
реакциите на елиминиране (E1 и
Е2). Химични свойства. Присъединителни реакции. Механизми - електрофилен (AE) и радикалов (AR). Сравнително
разглеждане на свойствата на алкени и алкини.
Алкадиени. Строеж на съединения със спрегнати двойни връзки. Резонансна
стабилизация. Основни представители: бутадиен и изопрен. Методи за получаването
им. Химични свойства. Електрофилно присъединяване - под кинетичен и под термодинамичен контрол. 1,4 - циклоприсъединяване. Полимери на
изопрена - естествен и изкуствен каучук.
Ароматни въглеводороди. Критерии за ароматност - правило на Хюкел. Строеж и резонансна енергия.
Небензоидни ароматни системи.
Бензен и хомолози. Разпространение. Методи за получаване. Химични свойства. Общ механизъм на
електрофилно заместване. Влияние на наличния заместител върху
реакционноспособността на ароматното съединение. Ориентиращо действие - о-,
р- и m- ориентанти.
Ароматни съединения с
кондензирани ядра. Представители: нафтален,
фенантрен и антрацен. Реакционна способност, сравнително разглеждане на
резонансната стабилизация и ароматния характер при съединенията с кондензирани
ароматни ядра.
4. ХАЛОГЕННИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ
Химични свойства. Заместване на
халогенния атом с нуклеофилен реагент. Механизъм на SN1 и
SN2 реакции. Сравнително разглеждане на
реакционната способност на алкил- и арилхалогениди. Реакции, засягащи
въглеводородния остатък.
5. ХИДРОКСИЛНИ ПРОИЗВОДНИ НА ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ
Алкохоли и феноли с една и повече
хидроксилни групи. Промишлени и лабораторни методи за получаване. Химични
свойства:
- реакции с разкъсване на
връзката О-Н. Киселинност.
- реакции с разкъсване на връзката С-О.
- реакции с участието на
въглеводородния остатък.
- (SEAr) раекции характерни за фенолите - нитрозиране, формилиране,
хидрокси-метилиране, карбоксилиране.
Приложение на алкохолите и фенолите.
6. ЕТЕРИ И ЕПОКСИДИ
Получаване на етери и епоксиди. Химични
свойства. Приложение на етерите и епоксидите.
7. НИТРОПРОИЗВОДНИ НА
ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ
Получаване. Строеж и електроноакцепторен
характер на нитрогрупата. Химични свойства. Алифатните нитросъединения като СН-
киселини. Редукция на ароматните нитросъединения в кисела и в алкална среда.
8. АМИНОПРОИЗВОДНИ НА
ВЪГЛЕВОДОРОДИТЕ
Получаване на алифатни и ароматни амини.
Строеж и химични свойства. Основен характер - сравнително разглеждане и
фактори, които влияят върху основността. Диазосъединения. Диазониеви соли.
Строеж. Диазотиране - механизъм. Заместителни реакции протичащи в отсъствие на
катализатор и в присъствие на катализатор. Купелуване. Азосъединения.
9. ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ НА ДРУГИ
ХИМИЧНИ ЕЛЕМЕНТИ
Органосилициеви съединения. Алкил и арилсилани и техни хлорни и хидроксилни производни. Получаване.
Химични свойства. Сравняване на реакционно-способността на алкил и арилсилани с
тази на алканите и ароматните въглеводороди. Реакции на електрофилно и
нуклеофилно заместване на органосиланите. Полимеризация на силаноли до
силоксани. Приложение на органосилициевите съединения в практиката.
Органометални съединения. Важни представители: органолитиеви, органонатриеви, органоалумниеви и
други органометални съеднения. Получаване. Химични свойства. Приложение като
реагенти и като катализатори в промишлеността.
Органофосфорни съединения. Типове. Получаване. Химични свойства. Особености на фосфорните съединения
в сравнение с тези на азота. Приложение на органофосфорните съединения в практиката.
Органични серни съединения. Тиоли, сулфиди, сулфоксиди, сулфони, сулфинови и сулфонови киселини.
Получаване, химични свойства и приложение в промишлеността.
10. КАРБОНИЛНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Получаване на алдехиди и кетони -
паралелно разглеждане. Химични свойства: строеж на карбонилната група.
Нуклеофилни присъединителни реакции - общ механизъм. Фактори, които обуславят
реакционната способност, рН изисквания.
Карбонилните съединения като СН -
киселини, кетоенолна тавтомерия, образуване на карбаниони и алдолна
кондензация. Дисмутация на алдехиди в алкална среда. Окисление и редукция на
карбонилните съединения.
11. КАРБОКСИЛНИ КИСЕЛИНИ И ТЕХНИ
ПРОИЗВОДНИ
Алифатни и ароматни
монокарбоксилни киселини. Промишлени и лабораторни методи
за получаване. Строеж и химични отнасяния:
- киселиност и влияние на
заместителите върху киселинността
- нуклеофилни заместителни реакции в карбонилната група
- декарбоксилиране
- реакции, дължащи се на
въглеводородния остатък
Алифатни и ароматни дикарбоксилни
киселини:
- киселинен характер - двустепенна
електролитна дисоциация
-
отнасяне при нагряване в зависимост от взаимното разположение на
карбоксилните групи
- функционални производни на
киселините. Киселинни хлориди, киселинни анхидриди, естери, амиди - сравняване
на склонността им към ацилно нуклеофилно заместване. Получаване. Механизъм на
естерификацията, катализирана от киселини
и основи. Химични свойства: механизъм на киселинната и алкална хидролиза
на естери и амиди. Оксокарбоксилни киселини.
b - Дикарбонилни
съединения: ацетоцетов - и малонов естер - получаване, строеж и синтези с тях.
Функционални производни на въглеродната киселина: фосген, карбамид,
хлорокарбонати, уретани. Заместени карбоксилни киселини. Халогено - и хидроксикиселини. Лактони и лактиди.
Получаване. Химични свойства.
12. ХЕТЕРОЦИКЛЕНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Петатомни
хетероциклени съединения с един и повече хетероатоми. Строеж и ароматен
характер. Получаване. Химични свойства. Реакции на електрофилно заместване.
Реакционна способност и ориентация.
Шестатомни хетероциклени съединения с един и повече
хетероатоми. Пиридин. Строеж. Основност. Получаване. Химични свойства.
13. АМИНОКИСЕЛИНИ, ПЕПТИДИ И БЕЛТЪЦИ
Аминокиселини. Конфигурация и строеж. Получаване. Химични
свойства.
Пептиди. Защитни групи. Основни методи за пептиден
синтез.
Приложение на аминокиселините, пептидите и белтъците в
практиката.
14. ВЪГЛЕХИДРАТИ
Монозахариди. Строеж и свойства. Дизахариди и
полизахариди. Представители- захароза, целулоза и нишесте. Начини на свързване
на монозахаридните остатъци.
Приложение на въглехидратите.
15 ИЗОПРЕНОИДНИ
СЪЕДИНЕНИЯ
Терпенови въглеводороди: монотерпени, сескитерпени,
ди- , три- и тетратерпени.
Кислородни производни на терпените: монотерпеноиди,
сескитерпеноиди, дитерпеноиди.
По-важни представители. Свойства и употреба..
16. ОРГАНИЧНИ ПОЛИМЕРНИ СЪЕДИНЕНИЯ
Видове полимери: кондензационни полимери - полиестери,
полиамиди, фенолформалдехидни смоли, епоксидни смоли и адиционни (винилови)
полимери.
Механизъм на полимеризационните реакции - радикалов и
йонен (катионен и анионен).
Връзка между структура и свойства на полимерите.
Приложение на полимерите в промишлеността като
втечнители, флоколанти и др.
17. ОРГАНИЧНИ ПОВЪРХНОСТНО АКТИВНИ ВЕЩЕСТВА
Видове катионактивни и аниноактивни повърхностно активни
вещества. Получаване. Свойства. Нейоногенни повърхностно активни вещества.
Приложение на повърхностно активните вещества в
промишлеността.
1. Основна литература:
С. Йорданов, Г. Димитров, И. Манчева,
Р. Стоянова - Основи на органичната химия, Мартилен, 1998.
Г. Петров - Органична химия, СУ – Климент
Охридски, 1997.
Л. Янков, Б. Месроб, Л. Младенова-Орлинова, Ч. Иванов -
Органична химия I-ва и II-ра част, Техника, 1982.
Органична химия във въпроси и
задачи, Йорданов Ст. и колектив, София, 1999, Сиела
2. Допълнителна литература:
А.Терней - Современная органическая химия, I